近日,我校新安医学教育部重点实验室吴承贵副研究员团队在国际权威期刊《JACS Au》(中科院1区TOP,IF = 8.7)上发表题为“Carbene–Ketene Formal [3+2] Cycloaddition Enabled by Visible-Light-Induced Dual Photolysis of Diazo Compounds”(可见光诱导重氮化合物的双重光解实现卡宾-酮烯[3+2]环加成反应)的高水平研究论文。该论文第一作者为2023级硕士研究生房龙龙,刘婷婷副主任医师(安徽医科大学)、宣俊教授(安徽大学)、卢宇教授(北京理工大学)担任共同通讯作者,安徽中医药大学为第一通讯单位。研究得到了安徽中医药大学人才项目、基础临床项目、新安医学重点实验室开放课题等项目资助。

重氮化合物作为有机合成中的重要合成子,是构建碳碳键及碳杂原子键的关键原料,主要涉及卡宾这类高活性中间体。长期以来,这类高活性中间体通常独立参与反应,如何在同一反应体系中实现其交叉偶联,是卡宾化学领域的一项挑战性课题。本研究报道了一种可见光诱导的重氮化合物双重光解新策略,能够在原位生成游离卡宾和酮烯,进而发生形式上的[3+2]环加成反应,快速、高效地实现高取代呋喃酮衍生物的精准多样性合成。该策略具有底物适用范围广、操作简便、可放大至克级产量等优点,并成功应用于除草剂及天然产物(−)-vertinolide、plakinidone B类似物的简便合成。此外,所合成的呋喃酮衍生物还表现出初步的抗纤维化活性。该双重光解策略为在统一的重氮反应框架内协同卡宾与酮烯的反应活性奠定了理论基础,同时丰富了呋喃酮衍生物库,为相关药物研发提供了重要的物质基础。(文图/吴承贵 审核/童佳兵)
(论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacsau.6c00336)